В первом матче дня Cloud9 столкнулась с FlipSid3 Tactics, единственным представителем СНГ-региона в плей-офф. Американцы выбрали de_overpass и отдали собственный пик FlipSid3 — 16:8. Затем FlipSId3 отыгрались на de_train — 16:8, однако на de_mirage вновь оказались сильнее Cloud 9 — 16:5. Таким образом, «Легенды» ESL One Cologne 2016 оказались за бортом соревнования.
Следом Ninjas in Pyjamas встретились с Astralis. Датчане одолели «ниндзей» на de_cache — 16:6, а затем взяли 11 раундов за защиту на de_dust2. После смены сторон шведы резко прибавили: им удалось выиграть взять пистолетку и перевернуть ход матча. NiP уступили лишь 1 розыгрыш и сравняли счёт в серии. Решающей картой была de_overpass. Ninjas in Pyjamas провели прекрасную первую половину и быстро положили конец камбэку Astralis во второй — 16:6.
В третьем четвертьфинале зрители наблюдали противостояние G2 Esports и Team EnVyUs. de_dust2 прошла в упорной борьбе: игроки G2 превзошли оппонентов в 10 раундах за террористов, а потом упустили инициативу и оказались в двух шагах от поражения. Однако команде удалось собраться, взять следующие 5 розыгрышей и завершить карту со счётом 16:14. de_cobblestone стала бенефисом Ришара «shox» Папильона: лидер G2 завершил карту с K/D 1.85 и вывел свою пятёрку в полуфинал — 16:13.
За последнюю путёвку в полуфинал сразились два датских коллектива — Heroic и Team Dignitas. Бывший состав SK Gaming оказался сильнее в 9 раундах первой половины на de_cobblestone, причём Эмил «MagiskB0y» Рейф не сумел убить ни одного игрока, однако затем пятёрка посыпалась. Team Dignitas взяла 10 розыгрышей за террористов и вышла вперёд в заключительном best-of-three дня — 16:11. de_nuke прошёл по практически противоположному сценарию: после смены сторон Team Dignitas выиграла лишь 3 раунда и позволила Heroic сравнять счёт в серии — 16:12. Исход поединка решился на de_mirage. Игроки Dignitas вновь взяли 9 раундов, но в этот раз сумели удержать преимущество и закончить карту — 16:12.